Layanan Administrasi Akademik dan Kemahasiswaan (LAAK) di Fakultas Informatika Telkom University masih sangat bergantung pada media komunikasi tidak terstruktur seperti WhatsApp dan email Outlook, serta pelacakan manual menggunakan spreadsheet. Kondisi ini memunculkan kebutuhan akan sistem Helpdesk yang tidak hanya fungsional tetapi juga memiliki antarmuka yang familiar bagi pengguna. Penelitian ini mengusulkan perancangan UI/UX sistem helpdesk berbasis prinsip familiaritas. Proses perancangan dimulai dengan deklarasi asumsi yang bersumber dari hasil wawancara yang telah dilakukan, yang menghasilkan tiga sistem acuan sebagai persepsi familiar bagi LAAK dan mahasiswa, yaitu Ticketing SITU Tel-U, Outlook, dan SPAN LAPOR!. Tahap berikutnya adalah benchmarking elemen antarmuka berdasarkan dokumen Software Requirements Specification (SRS), kemudian dilanjutkan dengan evaluasi objektif familiaritas secara iteratif oleh pihak LAAK FIF sebagai pemangku kepentingan dan usability testing menggunakan alat Maze oleh LAAK dan Mahasiswa FIF. Hasil evaluasi familiaritas menunjukkan bahwa hanya satu elemen antarmuka yang perlu disesuaikan, sedangkan hasil usability testing menunjukkan success rate sebesar 100% untuk skenario admin dan rata-rata 93,57% untuk skenario mahasiswa. Selain itu, pertanyaan reflektif menunjukkan bahwa mayoritas mahasiswa mengasosiasikan prototipe dengan sistem yang telah familiar, seperti Outlook dan SITU. Temuan ini memperkuat bahwa pendekatan desain berbasis familiaritas efektif dalam memberikan kemudahan penggunaan.