Sistem informasi dan teknologi informasi adalah kumpulan dari perangkat lunak, perangkat keras dan pengolahan data yang bertujuan untuk menunjang jalannya proses bisnis pada suatu organisasi atau perusahaan. Swalayan Karunia merupakan perusahaan ritel yang sedang beroperasi pada Kota Surabaya dan Kabupaten Sidoarjo. Karunia perusahaan berkembang yang saat ini memiliki 35 cabang dan satu Gudang Induk yang terletak pada Kabupaten Sidoarjo dan juga berkerja sama dengan lebih dari 200 penyuplai barang untuk memenuhi distribusi dan permintaan barang. Untuk mendukung kegiatan bisnis Swalayan Karunia mengembangkan sistem informasi yang telah ada. Dalam pengembangan sistem informasi dibutuhkan Perencanaan Strategis Sistem informasi sebagai perencanaan dan identifikasi kebutuhan perusahaan dalam mencapai tujuan bisnis. Metode yang digunakan dalam penelitian ini adalah Anita Cassidy berdasarkan buku A Practical Guide to Information Systems Strategic Planning (Second Edition, 2006) dengan memiliki 4 fase yaitu Visioning, Analysis, Direction dan Recommendation. Hasil dari penelitian ini adalah hasil nilai uji EA Scorecard, dokumen perancangan strategis dan juga protoype dari aplikasi yang dibutuhkan oleh perusahaan.
Kata kunci : Sistem informasi, Ritel, Swalayan, Anita Cassidy