Dalam era digital, ketersediaan dan keandalan layanan web menjadi faktor penting bagi perusahaan dan organisasi. Web server sebagai komponen inti penyedia layanan digital memerlukan sistem monitoring andal untuk memantau performa, penggunaan sumber daya, dan potensi gangguan secara real time. Proyek ini merancang dan mengimplementasikan sistem monitoring web server berbasis Elastic Stack (Elasticsearch, Logstash, Beats, Kibana) yang diintegrasikan pada infrastruktur cloud Microsoft Azure. Sistem dibangun dengan men-deploy web server Nginx pada virtual machine Azure, mengumpulkan log aktivitas dan metrik performa menggunakan Filebeat dan Metricbeat, lalu mengirimkannya ke Elasticsearch untuk dianalisis dan divisualisasikan melalui dashboard Kibana. Sistem dapat menampilkan informasi seperti trafik jaringan, status HTTP response code, penggunaan CPU dan memori, serta deteksi anomali. Hasil pengujian menunjukkan CPU server 3,05% saat idle dan meningkat seiring penambahan request (50–200), serta mampu mendeteksi kode 200 dan 400 dengan akurasi 100%. Elastic Stack dinilai efektif karena menyediakan sistem terpadu dibandingkan alat monitoring lain seperti Prometheus dan Grafana yang memerlukan konfigurasi terpisah.