Perkembangan teknologi yang pesat berdampak pada meningkatnya variasi jenis pakaian yang beredar di masyarakat. Hal ini menimbulkan tantangan dalam proses pengelompokan, pengenalan, dan pemberian rekomendasi pakaian secara otomatis berdasarkan konteks penggunaannya, termasuk musim. Tujuan dari penelitian ini adalah untuk mengembangkan sistem yang dapat mendeteksi jenis pakaian serta mengklasifikasikan musim penggunaannya menggunakan metode You Only Look Once (YOLO) dan Residual Network (ResNet). Penelitian ini dibatasi pada klasifikasi pakaian berdasarkan empat musim, yaitu musim semi, panas, gugur, dan dingin. Langkah-langkah yang dilakukan dalam penelitian meliputi studi literatur, pengumpulan data citra pakaian beranotasi, tahap praproses seperti resizing dan labeling, pelatihan model YOLO untuk deteksi objek pakaian, dan ResNet untuk klasifikasi musim. YOLO digunakan karena kemampuannya dalam mendeteksi beberapa objek sekaligus dalam satu citra, sedangkan ResNet dipilih karena mampu menangani permasalahan vanishing gradient pada jaringan dalam, sehingga cocok untuk klasifikasi citra pakaian. Proses pelatihan dilakukan menggunakan dataset citra digital yang telah dipersiapkan. Hasil dari penelitian menunjukkan bahwa model YOLOv8n mampu mendeteksi objek pakaian dengan nilai mAP sebesar 0.807, sedangkan model ResNet18 mencapai akurasi klasifikasi musim sebesar 83.68%. Namun demikian, hasil klasifikasi & deteksidipengaruhi oleh ketidakseimbangan jumlah data pada tiap kelas, yang berpotensi menurunkan performa model. Penelitian ini menghasilkan prototipe sistem berbasis web yang dapat digunakan untuk mendeteksi jenis pakaian dan mengklasifikasikan musim penggunaannya secara otomatis, serta berpotensi untuk diterapkan dalam sistem rekomendasi produk fashion.