Penelitian ini mengkaji representasi Islam dalam humor melalui analisis semiotika konten YouTube "Jeda Nulis" oleh Habib Ja’far Al-Hadar. Dengan menggunakan pendekatan semiotika Roland Barthes, penelitian ini mengeksplorasi bagaimana humor digunakan sebagai media dakwah yang relevan, khususnya di era digital. Penelitian ini berfokus pada lima konten dengan tingkat keterlibatan audiens yang tinggi, menggali lapisan makna denotasi, konotasi, dan mitos yang muncul dalam humor Habib Ja’far. Hasil penelitian menunjukkan bahwa humor dalam dakwah Habib Ja’far tidak hanya berfungsi sebagai sarana hiburan, tetapi juga sebagai alat untuk menyampaikan pesan-pesan Islam yang toleran, relevan, dan inklusif. Humor menjadi medium yang efektif dalam membangun dialog lintas agama, menciptakan pemahaman yang mendalam tentang nilai-nilai Islam tanpa melanggar kesakralan agama. Studi ini juga menemukan bahwa penggunaan humor dengan pendekatan kritis dan argumentatif membantu menarik perhatian generasi muda, sekaligus memperkuat nilai-nilai moderasi dan toleransi. Penelitian ini memberikan kontribusi pada literatur akademik terkait peran humor dalam komunikasi agama di media digital, serta membuka peluang bagi penelitian lebih lanjut tentang strategi komunikasi dakwah yang inovatif di era modern.