Penetrasi internet dan perangkat digital yang semakin meningkat berimplikasi pada pembelajaran dalam media teknologi. Guru ditingkat pendidikan memiliki peran penting dalam mengembangkan kompetensinya melalui program pelatihan yang juga diupayakan oleh pemerintah. Program Training for Trainers Pendidikan Literasi Digital Guru bagi Pegiat Sekolah Guru Indonesia Dompet Dhuafa merupakan pelatihan untuk meningkatkan kompetensi literasi digital bagi para pegiat Sekolah Guru Indonesia (SGI). Para guru telah diberikan pembekalan mengenai materi Copywriting, pembuatan video pembelajaran, materi Society 5.0, dan profesi baru dari internet (Future Works). Sebagai hasil dari pelatihan tersebut, 5 karya terbaik mendapatkan sertifikasi dari Kementerian Hukum dan HAM. Hal ini merupakan pemikiran yang baru mengingat hanya 5 peserta yang berhasil memiliki kemampuan pemahaman dan kurang memiliki kemampuan untuk menganalisis dan berpikir kritis dalam menciptakan sebuah karya. Penelitian ini mengkaji bagaimana eksplorasi kemampuan berpikir kritis yang dimiliki oleh peserta terbaik dalam program pendidikan praktik literasi digital bagi guru ketika membuat karya video pembelajaran yang berhasil mendapatkan HAKI. Metodologi dalam penelitian ini adalah fenomenologi dengan melakukan wawancara mendalam berdasarkan pengalaman 5 peserta terbaik. Hasil penelitian menunjukkan bahwa terdapat 3 komponen yang mempengaruhi pelaksanaan program. Pertama, pemikiran kritis yang dikuasai. Kedua, pemikiran kritis yang tidak dikuasai. Ketiga, kesulitan untuk meningkatkan pemikiran kritis oleh peserta pelatihan.
Kata Kunci: Keterampilan Kritis, Literasi Digital, Video Pembelajaran, Guru, Pelatihan