Dalam konteks perkembangan Teknologi Informasi (TI) di sektor asuransi Indonesia, organisasi utama seperti ReinsurCo dituntut untuk mempercepat proses transformasi digital (TD) agar tetap bersaing. Meskipun seringkali terdapat hambatan dalam pelaksanaan TD akibat pengelolaan layanan TI yang kurang efektif, ReinsurCo sebagai BUMN diawasi OJK harus patuh pada regulasi seperti PER-2/MBU/03/2023 dan Master Plan Sektor Jasa Keuangan 2021-2025 yang menekankan TD. Penelitian ini melibatkan lima langkah DSR: penjelasan masalah, spesifikasi persyaratan, perancangan dan pengembangan, demonstrasi, dan evaluasi. Data dikumpulkan melalui wawancara semi-terstruktur dan triangulasi dokumen internal. Analisis menggunakan COBIT 2019 Governance and Management Objectives (GMO), penerapan faktor desain, dan mekanisme TKTI yang berpengaruh pada TD menghasilkan tiga GMO prioritas: DSS04 Managed Continuity, APO11 Managed Quality, dan DSS06 Managed Business Controls. Evaluasi kesenjangan dilakukan untuk menghasilkan rekomendasi yang menjadi panduan bagi ReinsurCo dalam implementasi dan meningkatkan GMO rata-rata sebesar 0,2 (6,1%). Penelitian ini berkontribusi dalam pemahaman pengelolaan layanan TI yang menjadi prioritas untuk mendukung TD, manfaatnya terutama bagi ReinsurCo dalam meraih keberhasilan perencanaan strategis dan industri asuransi secara keseluruhan.