Julieta Walton, sering dikenal dengan sebutan Queen Bee ke mana pun dia pergi. Dengan wajah bak model, sikap yang berani, dan berasal dari keluarga kaya, dia pun selalu masuk dalam kalangan anak populer di sekolah. Tapi setelah dikeluarkan dari sekolahnya yang berada di Boston, mau tidak mau ia pulang ke New York dan kembali dengan orangtuanya.
Ketika ia pindah ke sekolah privat Horace Mann School, ia bertemu dengan Nicholas Richards, tuan muda dari keluarga Richards yang sering diberi gelar The Most Wanted Man dan Bad Boy, mengingat dia selalu mengencani banyak wanita. Tapi tidak ada yang tahu bahwa Nick adalah teman kecil Juliet
Saat Queen Bee di sekolah baru menantangnya, Juliet membutuhkan bantuan lelaki paling populer di sekolah tersebut untuk menang, yaitu Nicholas. Nick berkata akan membantunya, dengan syarat Juliet mau menjadi pacarnya, dan yang bisa memutuskan hubungan itu hanyalah Nick.