Tanaman cabai merupakan tanaman yang mudah terserang hama dan virus. Upaya dalam mengatasi serangan tersebut perlu dilakukan proses monitoring secara rutin. Proses monitoring yang dilakukan secara langsung ke perkebunan memerlukan waktu untuk ke lokasi, sehingga metode monitoring tersebut kurang efisien dalam segi waktu. Penelitian ini bertujuan untuk membuat proses monitoring dengan cepat dan mudah, dapat dilakukan kapan saja, dan dimana saja. Penelitian ini juga bertujuan untuk membantu dalam klasifikasikan kondisi kesehatan tanaman. Sistem monitoring pada penelitian ini melakukan pengambilan citra tanaman sebagai input menggunakan modul ESP32 Cam. Citra hasil tangkapan tersebut akan dikirimkan ke cloud platform. Citra tersebut akan dilakukan proses identifikasi kesehatan tanaman. Proses identifikasi dilakukan mengunakan machine learning dengan metode convolutional neural network (CNN). Arsitektur yang digunakan pada CNN adalah AlexNet. Hasil pengambilan citra dan hasil pendeteksian kesehatan tanaman akan ditampilkan pada website. Penguna dapat melakukan pemantauan dengan mengakses website. Pengujian dengan menggunakan 470 (80%) data latih dan 118 (20%) data uji. Hasil dari pengujian mendapatkan nilai Akurasi 100% dan nilai loss 0,0001434. Pengujian tingkat akurasi klasifikasi dengan algoritma CNN dan menggunakan citra dari ESP32 Cam mendapatkan nilai sebesar 63% dan nilai precision sebesar 43%.
Kata kunci : monitoring cabai, monitoring pintar, pertanian pintar, convolution neural network.