Website menjadi salah satu media yang perkembangannya sangat pesat. Banyak metode keamanan yang diterapkan untuk mengamankan data yang tersimpan pada sebuah website, namun dari sisi pengguna bisa terjadi kecerobohan ketika mengakses website dengan protokol Hypertext Transfer Protocol Secure (HTTPS) menggunakan perangkat smartphone. Salah satu contoh serangan yang sering terjadi kepada pengguna saat mengakses website HTTPS adalah serangan Man-in-the-Middle (MITM). Serangan MITM bekerja sebagai broker antara pengguna dan wifi dengan kemanan yang terbuka, salah satu pengembangan dari serangan MITM adalah MITM proxy. MITM proxy mampu melihat lalu lintas jaringan serta membuat sertifikat palsu ketika pengguna mengakses sebuah website. Data sensitif pengguna bisa terlihat dan didapatkan ketika serangan dilakukan, namun serangan yang terjadi menimbulkan anomali pada nilai Round Trip Time dan Throghput. Dalam mendeteksi serangan dan anomali yang terjadi dapat menggunakan algoritma K-Nearest Neighbor (K-NN). Diharapkan hasil dari penelitian ini memberikan gambaran mengenai pendeteksian dan hasil serangan MITM proxy. Dari hasil serangan yang dilakukan, informasi sensitif pengguna yaitu username dan password berhasil didapatkan serta hasil pengujian deteksi serangan menggunakan algoritma K-NN memiliki nilai akurasi sebesar 95.1% dengan error rate sebesar 4.9%.