Setelah sekian lama, Taku kembali ke Kamakura menemui kakek dan neneknya sekaligus mengenang sosok kakak yang dia kagumi. Di Kamakura, ingatan Taku akan Kiyoko terbangun. Di saat Taku tengah bersiap untuk menikah, kenangan akan teman masa kecilnya itu kembali menyeruak.
Cinta Sepanjang Musim bercerita tentang manusia yang melalui kenangan dan kesedihan. Taku mesti memilih apakah akan terus maju dan mencintai Hana sepenuhnya ataukah kembali terserap melankoli masa lalu bersama Kiyoko. Semuanya berjalan tenang sepanjang perjalanan di Kyoto sampai satu hal tak terduga dilakukan salah satu di antara mereka.