UMKM Batik Okra Surabaya merupakan usaha batik tulis dengan proses produksi manual dan variasi produk yang semakin berkembang. Seiring meningkatnya aktivitas usaha, pengelolaan informasi pada UMKM ini belum sepenuhnya terstruktur dan terintegrasi dengan baik, khususnya pada pencatatan pemesanan, pengelolaan stok bahan baku, aktivitas pemasaran, dan pencatatan keuangan yang masih dilakukan secara sederhana. Penelitian ini bertujuan untuk menyusun perencanaan strategis Sistem Informasi dan Teknologi Informasi (SI/TI) yang sesuai dengan kebutuhan dan kemampuan UMKM Batik Okra Surabaya. Metode yang digunakan adalah Ward Peppard dan Anita Cassidy dengan analisis lingkungan bisnis dan lingkungan SI/TI melalui Value Chain, SWOT, Critical Success Factors (CSF), Porter’s Five Forces, McFarlan Strategic Grid, dan PEST. Analisis gap dilakukan pada enam area utama aktivitas usaha untuk mengidentifikasi kebutuhan SI/TI secara sistematis. Hasil penelitian menunjukkan bahwa pengembangan SI/TI perlu difokuskan pada peningkatan keteraturan dan keterhubungan pengelolaan data pemesanan, pemasaran, stok, dan keuangan. Penelitian ini menghasilkan portofolio aplikasi SI/TI berdasarkan tingkat prioritas serta roadmap implementasi SI/TI yang disusun secara bertahap dalam jangka waktu lima tahun. Secara keseluruhan, hasil penelitian ini menyimpulkan bahwa portofolio aplikasi dan roadmap implementasi yang dihasilkan dapat menjadi acuan awal bagi UMKM dalam mengembangkan SI/TI secara terarah, realistis, dan sesuai dengan kapasitas usaha.
Kata Kunci: Perencanaan Strategi SI/TI, UMKM, Ward Peppard, Anita Cassidy.